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永和鎮幾所中學的學生為主的幫派成員為了打群架的需要，利用放學和假日到竹林路盡頭的竹林區內聚會，召開了他們稱之為&ldo;中和第三次大會&rdo;的聚會，與會的大約有二百多人，因為老大孫德培殺人入獄，為以示尊重，就不設幫主，大家均是結拜聯盟，並取名為&ldo;竹林聯盟&rdo;，簡稱為&ldo;竹聯&rdo;。並且還有幾句詩&ldo;竹葉飄飄片片聯，狂沙萬裡皆竹聯，傲笑八方唯竹尊&rdo;真有點金庸武俠的味道了！

竹聯幫常常以少打多，反而取勝，很快就以打架的狠勁，逐漸在道上揚名立萬。連其他一些大幫會都不太願意惹他們。1960年春節，一個竹聯幫成員在西門町被四海幫修理了一番，於是竹聯幫對四海幫，這個當時比它強大得多的幫派宣戰，死纏爛打，一時間是戰火紛飛，嚴重地危害了社會的安寧。因此臺灣警方把打擊的拳頭伸向了樹大招風的四海幫，四海幫被勒令解散。四海幫的地盤就被座收漁利的竹聯幫接管了。

而且竹聯幫的新陳代謝非常之快，在四海幫的爭鬥中，一個綽號為&ldo;旱鴨子&rdo;的大哥級人物陳啟禮開始展露頭角，竹聯幫在與其他幫派之間繼續火拼之中不斷地壯大，還成立&ldo;竹聯十三妹&rdo;等外圍組織。當然他們也開始引起警方的注意。1963年，一個姓梁的竹聯幫小角頭私設酷刑虐待仇人的案件被媒體曝光，幾乎給竹聯帶了滅頂之災，竹聯幫被迫一度宣佈解散。

1965年，綽號叫&ldo;楊站長&rdo;的楊劍平開始重整竹聯幫，楊劍平兇悍暴唳，為竹聯幫的成功轉型（轉型為真正帶黑社會性質的幫派）做出了不可磨滅的貢獻。他甚至吸收了4名女學生，其徒眾達到五、六百人，號稱為&ldo;天下第一幫&rdo;。甚至有著遠徵臺中和臺南的&ldo;壯舉&rdo;，頗有&ldo;一統江湖&rdo;的氣勢。臺島到處是血雨腥風，刀光劍影，完全沒把警方放在眼裡；於是臺北刑警隊採取了打擊行動，終於讓楊劍平等人悉數落入法網。

1968年4月，竹聯幫的重要人物學歷史專業出身的&ldo;白狼&rdo;張安樂在陽明山召開了一次重要的聚會，重組了新的竹聯幫，模仿滿清的八旗制度，制定了紅、黑、白、黃等顏色，下用虎、豹、狼、鳥等動物名稱，分掌執事，創立堂口制度，同時決定了兩項大計，第一設賭場；第二大量吸收新會員。各堂口必須要上交一定的利潤（稱之為母金），這一時期的竹聯幫主要活動在中山一帶，一個叫柳茂川的元老甚至還挑選二十多個小弟，進行軍事化的集訓，教授劍道、跑步、打籃球等，組織了一個所謂的&ldo;戰鬥堂&rdo;。1970年後竹聯幫的勢力已滲透到了臺北地區。

1970年竹聯幫中還發生了一宗大的事情，有個叫陳仁的幫派角頭私吞了60多萬後無法&ldo;了難&rdo;，於是向警方請求保護，但是陳仁仍然被老大陳啟禮派人給做掉了。這件事讓警方覺得很沒面子，於是組織對陳啟禮的追捕，並最終在其女友處將逃亡了7天的陳擒獲，移送到綠島入獄了6年。在陳啟禮入獄前後的這段時間裡，竹聯幫由張安樂和周蓉控制，元老柳茂川在評林這個地方為幫主培訓保鏢，他認為幫主出門身邊至少要有3名以上的保鏢護衛。

1980年，竹聯幫在復出的陳啟禮手中急速地擴充，總計有忠、孝、仁、愛、信、義等十多個堂口。各堂口以開賭場，收保護費為主要經濟來源。堂口與堂口之間為了爭地盤還會發生爭鬥火拼事件，最後只能由堂口大哥出面調停協調解決。此時陳啟禮對某些人多勢眾的堂口也是駕馭不住了。

1984年春節前，竹聯幫信堂和至堂為了地盤而火拼，一個至堂成員被當街砍死，這件事最後不了了