關渡之戰

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為保持許都與青、兗二州的聯絡，避免兩面作戰，於次年二月親自率精兵東擊劉備，迅速佔領沛縣，轉而進攻下邳，迫降關羽。劉備全軍潰敗，隻身逃往河北投奔袁紹。當曹、劉作戰正酣之時，袁紹別駕田豐建議袁紹“舉軍而襲其後”，但袁紹以幼子有病為辭拒絕採納，致使曹操從容擊敗劉備回軍官渡。

曹操派遣臧霸、孫觀、孫康等人牽制青州刺史袁譚。

二月，袁紹進軍黎陽，企圖渡河尋求與曹軍主力決戰。他首先派大將郭圖、淳于瓊、顏良進攻白馬的東郡太守劉延，企圖奪取黃河南岸要點，以保障主力渡河。

四月，曹操為爭取主動，求得初戰的勝利，親自率兵北上解救白馬之圍。此時謀士荀攸認為袁紹兵多，建議聲東擊西，分散其兵力，先引兵至延津，偽裝渡河攻袁紹後方，使袁紹分兵向西，然後遣輕騎迅速襲擊進攻白馬的袁軍，攻其不備，定可擊敗顏良。曹操採納了這一建議，袁紹果然分兵延津，令正在進攻白馬的郭圖、淳于瓊率軍向西，挺進延津。沮授勸阻袁紹道：“顏良的性格急促狹小，雖然驍勇，但不可以讓他獨自擔任大將。”袁紹不從。

在郭圖、淳于瓊等人率軍奔赴延津後，曹操乃乘機率領輕兵迅速襲擊顏良。曹軍以中郎將張遼、偏將軍關羽為前鋒，曹操親率裨將軍徐晃等人緊隨其後。經過一番交戰，關羽望見了顏良麾蓋（大將所乘戎車，設幢麾、張蓋），在張遼軍隊的掩護下，關羽策馬衝到顏良身邊，在萬眾之中刺死顏良，又拔出腰間佩刀斬其首級而歸。袁軍諸將都不能擋住關羽。袁軍潰散。

曹操解了白馬之圍後，遷徙白馬的百姓沿黃河向西撤退。袁紹率軍渡河追擊，軍至延津南，派大將文丑與劉備繼續率兵追擊曹軍，曹操當時的騎兵不足六百，駐於南阪（在白馬南）下，而袁軍達五六千騎，尚有步兵在後跟進。曹操令士卒解鞍放馬，並故意將輜重丟棄道旁。袁軍果然中計，紛紛爭搶財物。曹操突然揮動著自己手中所持“麾”，下令發起攻擊。徐晃等人翻身上馬，終於擊敗袁軍，殺了文丑（文丑為亂軍所殺，並不是關羽斬殺），順利退回官渡。顏良、文丑都是河北名將，卻被一戰而斬，袁紹軍隊的銳氣被挫傷。

相持

袁軍初戰失利，但兵力、糧草、軍貨、財力仍然佔據明顯的優勢。

後來，曹操回到官渡，沮授向袁紹說：“河北兵雖然人多勢眾但勇猛不如河南兵，河南的糧草、軍貨、財力都不如河北；河南利於速戰速決，河北利於緩慢戰鬥。所以，我們營讓兩軍緩慢相持，拖長戰事。”沮授建議以持久緩進的戰術來消耗曹軍，但袁紹又不聽從。

七月，進軍陽武（今河南中牟北），準備南下進攻許都。八月，袁軍主力接近官渡，依沙堆立營，東西寬約數十里，曹操也立營與袁軍對峙，曹軍“合戰不利”。九月，曹軍再度出擊，與袁軍交戰不利，再次退回營壘，堅守。

袁紹構築樓櫓，堆土如山，用箭俯射曹營。曹軍制作了一種拋石裝置叫作霹靂車，發石擊毀了袁軍所築的樓櫓。袁軍又掘地道進攻，曹軍也在營內掘長塹相抵抗，粉碎了袁軍的計策。雙方相持三個月，曹操處境困難，前方兵少糧缺，士卒疲乏，後方也不穩固，曹操幾乎失去堅守的信心，一日見運糧士兵疲於奔命，於心不忍，不禁脫口而出，“卻十五日為汝破紹，不復勞汝矣！”曹操寫信給荀彧，商議要退守許都，荀彧回信說：“袁紹將主力集結於官渡，想要與公決勝負。公以至弱當至強，若不能制，必為所乘，這是決定天下大勢的關鍵所在。當年楚、漢在滎陽、成皋之間，劉邦、項羽沒有人肯先退一步，以為先退則勢屈。現在公以一當十，扼守要衝而使袁紹不能前進，已經半年了。情勢已然明朗，絕無迴旋的餘地，不久就會發生重大的轉變。這正是出奇制勝的時機，千萬不可坐失。”於是曹操